PPTP

PPTP (Point-to-Point Tunneling Protocol, RFC 2637, 1999) — VPN-протокол от Microsoft/Cisco/Ascend, встроенный в Windows с 95-й версии. Криптографически сломан с 2012 года. Использовать нельзя. Тут только для истории и для понимания что видишь в старом железе.

Как работал

1. Клиент устанавливает control-сессию с сервером по TCP порт 1723.
2. Через неё — data-сессия в GRE-туннеле (IP protocol 47).
3. Внутри GRE — PPP-фреймы с аутентификацией и данными.

Криптография — MPPE

MPPE (Microsoft Point-to-Point Encryption) — RC4 40/56/128-бит с ключом, выведенным из пароля пользователя через MS-CHAPv2. Всё сломано:

• RC4 — атаки на биасы битов, plaintext-восстановление.
• MS-CHAPv2 — Moxie Marlinspike в 2012 показал ChapCrack: любой перехваченный handshake брутфорсится за 23 часа на CloudCracker.com (сейчас за минуты на GPU).
• Ключи RC4 переиспользуются из-за детерминированности выведения из пароля.
• Нет PFS. Скомпрометированный пароль → весь исторический трафик расшифровывается.

Что делать

• Если видишь PPTP-сервер в 2026 — выключай его.
• Если клиент, который знает только PPTP — заменяй устройство или обёртывай трафик другим способом.
• Клиенты давно удалили: macOS выкинул PPTP в Sierra 2016, iOS в iOS 10 2016. Windows формально ещё поддерживает.

Плюсы (исторические)

• Простой в настройке.
• Работал везде в 2000-х (Windows 95, 98, XP из коробки).
• Быстрый (криптография слабая, зато лёгкая для CPU).

Минусы

• Сломан. Любой перехваченный трафик расшифровывается.
• Часто блокируется файрволами (GRE, TCP 1723).
• NAT-проблемы: GRE плохо через NAT, нужен GRE-helper модуль.
• Массово выключен в современных ОС.

Знаменитый случай — Iranian Anti-Filter

В начале 2010-х иранцы массово использовали PPTP для обхода фильтров. Все верили что «это же VPN, значит зашифровано». По факту иранские спецслужбы всё видели насквозь — пароли, трафик, историю.

Что взять взамен

См. также

• GRE, L2TP, IPsec, IKEv2
• OpenVPN, WireGuard